はじめに
こんにちは。いま現在「雇われ起業家」という形で仕事をやっています、パラレルキャリア通信ライターの千代窪(ちよくぼ)です。
今回はライター選手権ということで、私の働き方の実態を中心に書いていきます。
目次
- 「雇われ起業家」とは?
- 仕事の実態
- 仕事の探し方
- 「雇われ起業家」になるまで
- なぜやっているのか
- 今後チャレンジしていきたいこと
「雇われ起業家」とは?
「新規事業を立ち上げたいがリソースが足りない企業様のチームに入り、事業アイデアの検証とブラッシュアップをしてサービスローンチまで並走する仕事」です。
Webやアプリでのサービスを主な対象としています。コンサルとは異なり、アントレプレナーシップを発揮して実際にプレイヤーとして動くところが個人的にはポイントかなと思っています。
当初はこちらのランディングページに書いたように0→1のフェーズに関わるイメージでしたが、実際には既にβ版サービスがローンチされている状態でそれの正式ローンチを目指したり、その後のグロースにも関わっています。その場合は0.5→1.5ぐらいのイメージでしょうか。
仕事の実態
昨年の11月から事業開発業を始め、年末に2年間やっていたフリーランスのエンジニア業を全て辞めて、今年1月から本格的に「雇われ起業家」をスタートさせました。現在はベンチャーやスタートアップの3社と契約して活動しています。
1案件だいたい週2ぐらいのコミットをしていて、ワークスタイルとしてはクライアントによって曜日指定でオフィスで作業したり、ミーティングのみ参加してあとは家やカフェやコワーキングスペースでリモート作業したり、顧客インタビューやアライアンス営業など外回りの活動をしていたりします。
クライアントは既存事業があったり、ハーフコミットのメンバーが多かったりするので、今のところは意外とそれぐらいのペースでやれています。
仕事の探し方
現状、知り合いがやっている会社と契約するケースが多いです。以前起業活動していたときに起業コンテストの同期として繋がった方が、その後会社を設立するパターンなどです。
その他、様々なイベントのボランティアスタッフなどをやっていたりもするので、そこから仕事に繋がったりもしています。今すぐ仕事にならなそうなことにも積極的に関わって、新しい出会いのきっかけを取りに行ったり、関係づくりすることを意識しています。(単純にイベント好きというところもありますが)
今は正直なところ「ご祝儀案件」(詳しくはこちら)なところもあると思うので、これから明確な実績を出して、その信頼をベースに新しい仕事が獲得できるようになることが理想です。
「雇われ起業家」になるまで

これまでの活動については『【総まとめ】社会人7年目までの独立活動』にがっつりと書いてありますので、ぜひぼくの試行錯誤の過程を感じ取っていただければと思います。笑
かなりざっくりと書くと、「文系大学卒→大手SIerでのSE→モヤモヤしていろんな活動→退職して起業体験イベント優勝→無職で起業活動→いろんなバイト→歌舞伎町ホストクラブのデザイナー→フリーランスエンジニア→起業→フリーランスエンジニア→雇われ起業家」という流れです。(この謎の経歴が気になった方は、ぜひ記事を読んでみてください。)
フリーランスエンジニアとして開業したのは、やりたいことがあってもお金を安定的に稼げる土台がないと本気でコミットできないというもどかしい思いがあったからで、ライスワークとしての土台づくりの要素が強かったです。
しかし、次第にエンジニアとして働くこと、期待されることへの違和感が心の中で無視できなくなったり、フリーランスとしてそれまでのスキルを切り売りして働く中であまり成長が感じられないことへの危機感が募り、たとえお金のためであってもやはり自分の好きなことを仕事にしないと毎日がもったいないと思い、エンジニア業から離れることにしました。
なぜやっているのか
「雇われ起業家」という肩書きで活動しようと思った直接のきっかけは、昨年末に参加したイベント「新しいフリーランス「N-Worker」の働き方」になります。
特に、「既存の職種から仕事を選んでそこに自分を当てはめるのではなく、自分の内から自然に湧き出てきたものを仕事にする」という考え方に感銘を受けました。
以前起業した会社でサービスを作っていた時の事業立ち上げフェーズがすごく楽しく、特に顧客インタビューを通じてインサイトを掴み取ったり、混沌としたアイデアが少しずつブラッシュアップされ、真相に近づいていくような過程をもっと経験したいと思いました。
そこで、お金をいただけながらその経験ができたら最高だなと思いつつも、かといって就職という選択肢は生き方としてブレるので考えられず、だったらフリーランスの立場のままそういう職種を作ってしまえと思いました。
ただ「雇われ起業家」はあくまで、「自分の人生に主体的に生きる人を増やす」という僕のビジョン実現に向けた活動の一環として捉えています。
「雇われ起業家」は、この図で言う「自分自身が主体的に生きるロールモデルになる」という領域での要素が強いです。案件によっては新しい働き方の領域やフリーランス支援の領域の事業に関わっていたりもするので、結果として「主体的に生きる人を増やす事業」も同時に関われていると感じます。(→フリーランス向けインスタントECサイト作成アプリ「Summon(サモン)」)
また、以前実際に起業をしてみて、お金や人や経験や能力といったもろもろのリソース不足を感じたので、そこを補完するために次にまた自分で事業をやるときに向けたアントレプレナーとしての経験や実績を作っていきたいという動機も。
他、AI時代の大局観として、『21世紀に求められる「問い」の力とは』にも書いたように、自らの「問い」を持ち、発信し、共感を得て人と繋がっていく領域そのものである起業家精神を持った活動をしたいという想いもあります。
今後チャレンジしていきたいこと

「雇われ起業家」としては、
- 0→1で関わったサービスをきちんとローンチさせる
- 0.5→1.5のサービスのグロースに貢献して、きちんとした実績をつくる
- 雇われ起業家をチームでやって、来年の法人化を目指していく
というように、初年度らしく実績を作り安定させていくことを目指していきたいです。
また、「主体的に生きる人を増やす事業・活動」や「主体的に生きる人の応援・支援」としては、
- 既存の職種ではなく、自分だけの肩書きや職種で働く人を増やす「N-Worker」の本格開始に関わる
- 自分発のコミュニティを作って、そこに集った人にチャンスやきっかけを提供していく
- 30歳を同世代でお祝いするビッグイベント「三十路祭り」に何かしら関わる
- 下北沢の近くに住んでいるので、バンドマンや役者での成功を目指している人の応援をする活動をする
- 新しい働き方の時代にふさわしい、キャリア系Webサービスの開発
などがここ1年ぐらいでやっていきたいことです。
この記事やリンクで貼った記事を読んで、「何か一緒にできるかも!」とか「なんか話聞いてみたいかも!」と思った方は、お気軽にFacebookでご連絡ください。
これからの時代は、誰しもが自分なりのビジョンを持ち、それを発信して人と繋がり、活動していくことが求められていくと思います。キャリアは会社から与えられるものではなく、自分で切り開いていくものだという姿勢が大事になると考えています。
自分自身の人生を通じてそういった姿勢を見せることで、誰かしらのきっかけになれれば幸いです。
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投稿者プロフィール

- 「自分の人生に主体的に生きる人を増やす」というビジョンの元、「雇われ起業家」としてフリーランスの新規事業立ち上げ屋さんとして活動しています。働き方や生き方に興味があり、大企業・ベンチャー・スタートアップという大小様々な会社や、正社員・個人事業主・経営者といった形態で働いてきました。私自分がやりたいことに悩んで試行錯誤を重ねてきたので、その実体験をベースに同じように働き方や生き方に悩む人にとってヒントとなるような情報を発信します。
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